nature.com сайтына киргениңиз үчүн рахмат. Сиз колдонуп жаткан браузердин версиясында CSS колдоосу чектелүү. Эң жакшы тажрыйба алуу үчүн, браузердин акыркы версиясын колдонууну (же Internet Explorerде шайкештик режимин өчүрүүнү) сунуштайбыз. Мындан тышкары, үзгүлтүксүз колдоону камсыз кылуу үчүн бул сайтта стилдер же JavaScript камтылбайт.
Бул изилдөөдө катехол, альдегид жана аммоний ацетаты кошулган бензоксазолдорду синтездөөнүн жогорку натыйжалуу ыкмасы жөнүндө айтылат, алар этанолдо ZrCl4 катализатору менен биригүү реакциясы аркылуу чийки зат катары колдонулат. Бул ыкма менен бир катар бензоксазолдор (59 түрү) 97% га чейин ийгиликтүү синтезделген. Бул ыкманын башка артыкчылыктарына ири масштабдуу синтез жана кычкылтекти кычкылдандыруучу агент катары колдонуу кирет. Жумшак реакция шарттары кийинки функционалдаштырууга мүмкүндүк берет, бул β-лактамдар жана хинолин гетероциклдери сыяктуу биологиялык жактан маанилүү түзүлүштөргө ээ ар кандай туундулардын синтезин жеңилдетет.
Жогорку баалуу кошулмаларды алуудагы чектөөлөрдү жеңип, алардын ар түрдүүлүгүн жогорулатууга (колдонуунун жаңы потенциалдуу багыттарын ачууга) мүмкүндүк берген органикалык синтездин жаңы ыкмаларын иштеп чыгуу академиялык чөйрөдө да, өнөр жайда да чоң көңүл бурду1,2. Бул ыкмалардын жогорку натыйжалуулугунан тышкары, иштелип чыгып жаткан ыкмалардын экологиялык жактан тазалыгы да олуттуу артыкчылык болот3,4.
Бензоксазолдор – бай биологиялык активдүүлүгү менен көп көңүл бурган гетероциклдик кошулмалардын классы. Мындай кошулмалар микробго каршы, нейропротектордук, ракка каршы, вируска каршы, антибактериалдык, грибокко каршы жана сезгенүүгө каршы активдүүлүккө ээ экени кабарланган5,6,7,8,9,10,11. Алар ошондой эле фармацевтика, сенсорика, агрохимия, лиганддар (өткөөл металл катализи үчүн) жана материал таануу сыяктуу ар кандай өнөр жай тармактарында кеңири колдонулат12,13,14,15,16,17. Өзүнүн уникалдуу химиялык касиеттеринен жана ар тараптуулугунан улам, бензоксазолдор көптөгөн татаал органикалык молекулаларды синтездөө үчүн маанилүү курулуш материалына айланган18,19,20. Кызыктуусу, кээ бир бензоксазолдор маанилүү табигый продуктулар жана фармакологиялык жактан тиешелүү молекулалар, мисалы, накиджинол21, боксазомицин A22, кальцимицин23, тафамидис24, каботамицин25 жана неосальвианен (1А-сүрөт)26.
(A) Бензоксазолго негизделген табигый продуктулардын жана биоактивдүү кошулмалардын мисалдары. (B) Катехолдордун айрым табигый булактары.
Катехолдор фармацевтика, косметика жана материал таануу сыяктуу көптөгөн тармактарда кеңири колдонулат27,28,29,30,31. Катехолдордун антиоксиданттык жана сезгенүүгө каршы касиеттери бар экени далилденген, бул аларды терапиялык каражаттар катары потенциалдуу талапкерлерге айлантат32,33. Бул касиет аны картаюуга каршы косметиканы жана териге кам көрүүчү каражаттарды иштеп чыгууда колдонууга алып келди34,35,36. Андан тышкары, катехолдор органикалык синтез үчүн натыйжалуу прекурсорлор экени көрсөтүлдү (1B-сүрөт)37,38. Бул катехолдордун айрымдары жаратылышта кеңири таралган. Ошондуктан, аны органикалык синтез үчүн чийки зат же баштапкы материал катары колдонуу "кайра жаралуучу ресурстарды пайдалануу" деген жашыл химия принцибин камтый алат. Функционалдаштырылган бензоксазол кошулмаларын даярдоо үчүн бир нече ар кандай жолдор иштелип чыккан7,39. Катехолдордун C(арил)-OH байланышын кычкылдандыруучу функционалдаштыруу бензоксазолдорду синтездөөнүн эң кызыктуу жана жаңы ыкмаларынын бири болуп саналат. Бензоксазолдорду синтездөөдөгү бул ыкманын мисалдары катары катехолдордун аминдер менен 40,41,42,43,44, альдегиддер менен 45,46,47, спирттер (же эфирлер) менен 48, ошондой эле кетондор, алкендер жана алкиндер менен болгон реакцияларын келтирүүгө болот (2А-сүрөт)49. Бул изилдөөдө бензоксазолдорду синтездөө үчүн катехол, альдегид жана аммоний ацетатынын ортосундагы көп компоненттүү реакция (MCR) колдонулган (2B-сүрөт). Реакция этанол эриткичиндеги ZrCl4 каталитикалык өлчөмүн колдонуу менен жүргүзүлгөн. ZrCl4 жашыл Льюис кислотасынын катализатору катары каралышы мүмкүн экенин, ал анча уулуу эмес кошулма экенин [LD50 (ZrCl4, келемиштер үчүн оозеки) = 1688 мг кг−1] жана өтө уулуу деп эсептелбейт50. Цирконий катализаторлору ар кандай органикалык кошулмаларды синтездөө үчүн катализатор катары да ийгиликтүү колдонулган. Алардын арзандыгы жана сууга жана кычкылтекке туруктуулугу аларды органикалык синтезде келечектүү катализаторлорго айлантат51.
Ылайыктуу реакция шарттарын табуу үчүн, биз 3,5-ди-терт-бутилбензол-1,2-диол 1a, 4-метоксибензальдегид 2a жана аммоний тузу 3 моделдик реакциялар катары тандап алдык жана бензоксазол 4a синтездөө үчүн ар кандай Льюис кислоталарынын (ЛА), ар кандай эриткичтердин жана температуралардын катышуусунда реакцияларды жүргүздүк (1-таблица). Катализатор жок болгондо эч кандай продукт байкалган жок (1-таблица, 1-жазуу). Андан кийин, ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 жана MoO3 сыяктуу ар кандай Льюис кислоталарынын 5 моль % EtOH эриткичинде катализатор катары сыналган жана ZrCl4 эң жакшы деп табылган (1-таблица, 2–8-жазуулар). Натыйжалуулукту жогорулатуу үчүн диоксан, ацетонитрил, этилацетат, дихлорэтан (DCE), тетрагидрофуран (THF), диметилформамид (DMF) жана диметилсульфоксид (DMSO) сыяктуу ар кандай эриткичтер сыналган. Сыналган бардык эриткичтердин түшүмдүүлүгү этанолдукуна караганда төмөн болгон (1-таблица, 9–15-жазуулар). Аммоний ацетатынын ордуна башка азот булактарын (мисалы, NH4Cl, NH4CN жана (NH4)2SO4) колдонуу реакциянын түшүмдүүлүгүн жакшырткан эмес (1-таблица, 16–18-жазуулар). Андан аркы изилдөөлөр 60 °Cден төмөн жана андан жогору температуралар реакциянын түшүмдүүлүгүн жогорулатпаганын көрсөттү (1-таблица, 19 жана 20-жазуулар). Катализатордун жүктөмү 2 жана 10 моль% га өзгөртүлгөндө, түшүмдүүлүк тиешелүүлүгүнө жараша 78% жана 92% түзгөн (1-таблица, 21 жана 22-жазуулар). Реакция азот атмосферасында жүргүзүлгөндө түшүмдүүлүк төмөндөгөн, бул атмосфералык кычкылтек реакцияда негизги ролду ойношу мүмкүн экенин көрсөтүп турат (1-таблица, 23-жазуу). Аммоний ацетатынын көлөмүн көбөйтүү реакциянын натыйжаларын жакшырткан жок, ал тургай түшүмдү да төмөндөттү (1-таблица, 24 жана 25-жазуулар). Мындан тышкары, катехолдун көлөмүн көбөйтүү менен реакциянын түшүмдүүлүгүндө эч кандай жакшыруу байкалган жок (1-таблица, 26-жазуу).
Оптималдуу реакция шарттары аныкталгандан кийин, реакциянын ар тараптуулугу жана колдонулушу изилденген (3-сүрөт). Алкиндер жана алкендер органикалык синтезде маанилүү функционалдык топторго ээ болгондуктан жана андан ары дериватизациялоого оңой болгондуктан, бир нече бензоксазол туундулары алкендер жана алкиндер (4b–4d, 4f–4g) менен синтезделген. Альдегид субстраты (4e) катары 1-(проп-2-ин-1-ил)-1H-индол-3-карбальдегид колдонулуп, түшүмдүүлүк 90% га жеткен. Мындан тышкары, алкил гало-орду алмаштырылган бензоксазолдор жогорку түшүмдүүлүк менен синтезделген, аларды башка молекулалар менен байланыштыруу жана андан ары дериватизациялоо (4h–4i) 52 үчүн колдонсо болот. 4-((4-фторбензил)окси)бензальдегид жана 4-(бензилокси)бензальдегид тиешелүү бензоксазолдорду тиешелүү түрдө 4j жана 4k жогорку түшүмдүүлүк менен камсыз кылган. Бул ыкманы колдонуу менен биз хинолон бөлүктөрүн камтыган бензоксазол туундуларын (4l жана 4m) ийгиликтүү синтездедик53,54,55. Эки алкин тобун камтыган бензоксазол 4n 2,4-орунду ээлеген бензальдегиддерден 84% түшүмдүүлүк менен синтезделген. Индол гетероциклин камтыган 4o бициклдик кошулмасы оптималдаштырылган шарттарда ийгиликтүү синтезделген. 4p кошулмасы (4q-4r) супрамолекулаларды56 даярдоо үчүн пайдалуу субстрат болгон бензонитрил тобуна бекитилген альдегид субстратын колдонуу менен синтезделген. Бул ыкманын колдонулушун баса белгилөө үчүн, альдегид менен функционалдаштырылган β-лактам бөлүктөрүн (4q–4r) камтыган бензоксазол молекулаларын даярдоо оптималдаштырылган шарттарда альдегид менен функционалдаштырылган β-лактамдардын, катехолдун жана аммоний ацетатынын реакциясы аркылуу көрсөтүлдү. Бул эксперименттер жаңы иштелип чыккан синтетикалык ыкманы татаал молекулаларды функционалдаштыруунун акыркы баскычында колдонууга болорун көрсөтүп турат.
Бул ыкманын функционалдык топторго карата ар тараптуулугун жана чыдамкайлыгын андан ары көрсөтүү үчүн, биз ар кандай ароматтык альдегиддерди, анын ичинде электрон берүүчү топторду, электрон алуу топторун, гетероциклдик кошулмаларды жана полициклдик ароматтык углеводороддорду изилдедик (4-сүрөт, 4s–4aag). Мисалы, бензальдегид 92% обочолонгон түшүм менен каалаган продуктуга (4s) айландырылды. Электрон берүүчү топтору бар ароматтык альдегиддер (анын ичинде -Me, изопропил, терт-бутил, гидроксил жана пара-SMe) эң сонун түшүмдүүлүк менен тиешелүү продуктуларга ийгиликтүү айландырылды (4t–4x). Стерикалык тоскоолдукка учураган альдегид субстраттары бензоксазол продуктуларын (4y–4aa, 4al) жакшыдан эң сонун түшүмдүүлүккө чейин түзө алат. Мета-алмаштырылган бензальдегиддерди (4ab, 4ai, 4am) колдонуу бензоксазол продуктуларын жогорку түшүмдүүлүк менен даярдоого мүмкүндүк берди. (-F, -CF3, -Cl жана Br) сыяктуу галогенделген альдегиддер канааттандырарлык түшүмдүүлүк менен тиешелүү бензоксазолдорду (4af, 4ag жана 4ai-4an) берген. Электронду тартуу топтору бар альдегиддер (мисалы, -CN жана NO2) да жакшы реакцияга кирип, жогорку түшүмдүүлүк менен каалаган продуктыларды (4ah жана 4ao) берген.
Альдегиддерди синтездөө үчүн колдонулган реакция сериялары a жана b. a Реакция шарттары: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) жана ZrCl4 (5 моль%) EtOH (3 мл) ичинде 60 °C температурада 6 саат бою реакцияга киришкен. b Түшүм бөлүнүп алынган продуктуга туура келет.
1-нафтальдегид, антрацен-9-карбоксальдегид жана фенантрен-9-карбоксальдегид сыяктуу полициклдик ароматтык альдегиддер жогорку түшүмдүүлүктө керектүү 4ap-4ar продуктуларын пайда кыла алат. Пиррол, индол, пиридин, фуран жана тиофен сыяктуу ар кандай гетероциклдик ароматтык альдегиддер реакция шарттарын жакшы көтөрүп, жогорку түшүмдүүлүктө тиешелүү продуктуларды (4as-4az) пайда кыла алат. Бензоксазол 4aag тиешелүү алифаттык альдегидди колдонуу менен 52% түшүмдүүлүк менен алынган.
Коммерциялык альдегиддерди колдонуу менен реакция аймагы a, b. a Реакция шарттары: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) жана ZrCl4 (5 моль %) EtOH (5 мл) ичинде 60 °C температурада 4 саат бою реакцияга киришкен. b Түшүм бөлүнүп алынган продуктуга туура келет. c Реакция 80 °C температурада 6 саат бою жүргүзүлдү; d Реакция 100 °C температурада 24 саат бою жүргүзүлдү.
Бул ыкманын ар тараптуулугун жана колдонулушун дагы бир жолу көрсөтүү үчүн, биз ар кандай алмаштырылган катехолдорду да сынап көрдүк. 4-терт-бутилбензол-1,2-диол жана 3-метоксибензол-1,2-диол сыяктуу моно алмаштырылган катехолдор бул протокол менен жакшы реакцияга кирип, тиешелүүлүгүнө жараша 89%, 86% жана 57% түшүмдүүлүк менен 4aaa–4aac бензоксазолдорун берди. Айрым полисубституцияланган бензоксазолдор да тиешелүү полисубституцияланган катехолдорду (4aad–4aaf) колдонуу менен ийгиликтүү синтезделген. 4-нитробензол-1,2-диол жана 3,4,5,6-тетрабромбензол-1,2-диол сыяктуу электрон жетишсиз алмаштырылган катехолдорду (4aah–4aai) колдонгондо эч кандай продукт алынган жок.
Бензоксазолдун грамм өлчөмүндөгү синтези оптималдаштырылган шарттарда ийгиликтүү ишке ашырылды, ал эми 4f кошулмасы 85% бөлүнүп алынган түшүм менен синтезделди (5-сүрөт).
Бензоксазол 4fтин граммдык масштабдагы синтези. Реакция шарттары: 1a (5,0 ммоль), 2f (5,0 ммоль), 3 (5,0 ммоль) жана ZrCl4 (5 моль%) EtOH (25 мл) ичинде 60 °C температурада 4 саат бою реакцияга кирген.
Адабиятка негизделген маалыматтарга таянып, ZrCl4 катализаторунун катышуусунда катехолдон, альдегидден жана аммоний ацетатынан бензоксазолдорду синтездөө үчүн акылга сыярлык реакция механизми сунушталган (6-сүрөт). Катехол каталитикалык циклдин биринчи өзөгүн (I)51 түзүү үчүн эки гидроксил тобун координациялоо менен цирконийди хелаттай алат. Бул учурда, семихинон бөлүгү (II) I58 комплексинде энол-кето таутомеризация аркылуу пайда болушу мүмкүн. Ортоңку (II) затта пайда болгон карбонил тобу, кыязы, аммоний ацетаты менен реакцияга кирип, ортоңку имин (III) 47 пайда кылат. Дагы бир мүмкүнчүлүк, альдегиддин аммоний ацетаты менен реакциясынан пайда болгон имин (III^) карбонил тобу менен реакцияга кирип, ортоңку имин-фенол (IV) 59,60 пайда кылышы мүмкүн. Андан кийин, ортоңку (V) молекула ичиндеги циклдешүүгө дуушар болушу мүмкүн40. Акырында, аралык V атмосфералык кычкылтек менен кычкылданып, керектүү продуктуну 4 берет жана кийинки циклди баштоо үчүн цирконий комплексин бөлүп чыгарат61,62.
Бардык реагенттер жана эриткичтер коммерциялык булактардан сатылып алынган. Бардык белгилүү продуктылар спектрдик маалыматтар жана сыналган үлгүлөрдүн эрүү температуралары менен салыштыруу аркылуу аныкталган. 1H ЯМР (400 МГц) жана 13C ЯМР (100 МГц) спектрлери Brucker Avance DRX аспабында жазылган. Эрүү температуралары ачык капиллярдагы Büchi B-545 аппаратында аныкталган. Бардык реакциялар кремний гелинин пластиналарын (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) колдонуу менен жука катмарлуу хроматография (TLC) аркылуу көзөмөлдөнгөн. Элементтик анализ PerkinElmer 240-B микроанализаторунда жүргүзүлгөн.
Катехолдун (1,0 ммоль), альдегиддин (1,0 ммоль), аммоний ацетатынын (1,0 ммоль) жана ZrCl4 (5 моль %) этанолдогу (3,0 мл) эритмеси ачык түтүктө 60 °C температурадагы май мончосунда аба астында керектүү убакытка чейин удаалаш аралаштырылган. Реакциянын жүрүшү жука катмар хроматографиясы (ЖКХ) аркылуу көзөмөлдөнгөн. Реакция аяктагандан кийин, алынган аралашма бөлмө температурасына чейин муздатылып, этанол төмөндөтүлгөн басым астында алынып салынган. Реакция аралашмасы EtOAc (3 x 5 мл) менен суюлтулган. Андан кийин, аралаш органикалык катмарлар суусуз Na2SO4 үстүндө кургатылган жана вакуумда концентрацияланган. Акырында, чийки аралашма таза бензоксазол 4 алуу үчүн мунай эфирин/EtOAc элюенти катары колдонуп, колонка хроматографиясы аркылуу тазаланган.
Кыскасы, биз цирконий катализаторунун катышуусунда CN жана CO байланыштарын ырааттуу түрдө түзүү аркылуу бензоксазолдорду синтездөө үчүн жаңы, жумшак жана жашыл протоколду иштеп чыктык. Оптималдаштырылган реакция шарттарында 59 ар кандай бензоксазол синтезделген. Реакция шарттары ар кандай функционалдык топтор менен шайкеш келет жана бир нече биоактивдүү өзөктөр ийгиликтүү синтезделген, бул алардын кийинки функционалдаштыруу үчүн жогорку потенциалын көрсөтүп турат. Ошондуктан, биз арзан баадагы катализаторлорду колдонуу менен жашыл шарттарда табигый катехолдордон ар кандай бензоксазол туундуларын ири масштабда өндүрүү үчүн натыйжалуу, жөнөкөй жана практикалык стратегияны иштеп чыктык.
Бул изилдөөнүн жүрүшүндө алынган же талданган бардык маалыматтар ушул жарыяланган макалага жана анын кошумча маалымат файлдарына киргизилген.
Николау, Канзас-Сити. Органикалык синтез: жаратылышта кездешкен биологиялык молекулаларды көчүрүү жана лабораторияда окшош молекулаларды түзүү искусствосу жана илими. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Анаников В.П. жана башкалар. Заманбап селективдүү органикалык синтездин жаңы ыкмаларын иштеп чыгуу: атомдук тактык менен функционалдаштырылган молекулаларды алуу. Russ Chem. Ред. 83, 885 (2014).
Ганеш, К.Н. жана башкалар. Жашыл химия: Туруктуу келечектин пайдубалы. Органикалык, процесстер, изилдөө жана иштеп чыгуу 25, 1455–1459 (2021).
Юэ, К. жана башкалар. Органикалык синтездеги тенденциялар жана мүмкүнчүлүктөр: глобалдык изилдөө көрсөткүчтөрүнүн абалы жана тактык, натыйжалуулук жана жашыл химиядагы прогресс. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Ли, СЖ жана Трост, БМ Гриндин химиялык синтези. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Эртан-Болелли, Т., Йылдыз, И. жана Озген-Озгакар, С. Жаңы бензоксазол туундуларынын синтези, молекулярдык докинг жана антибактериалдык баалоо. Бал. Хим. Рез. 25, 553–567 (2016).
Саттар, Р., Мухтар, Р., Атиф, М., Хаснаин, М. жана Ирфан, А. Бензоксазол туундуларынын синтетикалык трансформациялары жана биоскрининги: сереп. Гетероциклдик химия журналы 57, 2079–2107 (2020).
Йылдыз-Өрен, И., Ялчин, И., Аки-Сенер, Э. жана Укартурк, Н. Жаңы антимикробдук активдүү полисорбцияланган бензоксазол туундуларынын синтези жана түзүлүш-активдүүлүк байланыштары. European Journal of Medicinal Chemistry 39, 291–298 (2004).
Акбай, А., Орен, И., Темиз-Арпачи, О., Аки-Сенер, Э. жана Ялчин, И. 2,5,6 менен алмаштырылган бензоксазол, бензимидазол, бензотиазол жана оксазол(4,5-b)пиридиндин кээ бир туундуларынын синтези жана алардын ВИЧ-1 тескери транскриптазасына каршы ингибирлөөчү активдүүлүгү. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Османиех, Д. жана башкалар. Айрым жаңы бензоксазол туундуларынын синтези жана алардын ракка каршы активдүүлүгүн изилдөө. European Journal of Medicinal Chemistry 210, 112979 (2021).
Рида, С.М. жана башкалар. Бензоксазолдун кээ бир жаңы туундулары ракка каршы, ВИЧ-1ге каршы жана антибактериалдык агенттер катары синтезделген. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Деммер, К.С. жана Банч, Л. Бензоксазолдорду жана оксазолопиридиндерди дарылык химия изилдөөлөрүндө колдонуу. Европалык дарылык химия журналы 97, 778–785 (2015).
Падерни, Д. жана башкалар. Zn2+ жана Cd2+ оптикалык аныктоо үчүн жаңы бензоксазолил негизиндеги флуоресценттик макроциклдик хемосенсор. Химиялык сенсорлор 10, 188 (2022).
Зоу Ян жана башкалар. Пестициддерди иштеп чыгууда бензотиазол жана бензоксазол туундуларын изилдөөдөгү прогресс. Эл аралык мол илимдер журналы. 24, 10807 (2023).
Ву, Ю. жана башкалар. Ар кандай N-гетероциклдик бензоксазол лиганддары менен курулган эки Cu(I) комплекси: синтез, түзүлүш жана флуоресценция касиеттери. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Уокер, К.Л., Дорнан, Л.М., Заре, Р.Н., Уэймут, Р.М. жана Мулдун, М.Ж. Катиондук палладий (II) комплекстеринин катышуусунда суутек перекиси менен стиролдун каталитикалык кычкылдануу механизми. Америкалык химиялык коомдун журналы 139, 12495–12503 (2017).
Агаг, Т., Лю, Ж., Граф, Р., Шписс, ХВ жана Ишида, Х. Бензоксазол чайырлары: акылдуу бензоксазин чайырларынан алынган термосеттик полимерлердин жаңы классы. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Басак, С., Дутта, С. жана Майти, Д. Өткөөл металлдар менен катализделген C–H активдештирүү ыкмасы аркылуу C2-функционалдаштырылган 1,3-бензоксазолдордун синтези. Химия – Европалык журнал 27, 10533–10557 (2021).
Сингх, С. жана башкалар. Бензоксазол скелеттерин камтыган фармакологиялык жактан активдүү кошулмаларды иштеп чыгуудагы акыркы жетишкендиктер. Азиялык органикалык химия журналы 4, 1338–1361 (2015).
Вонг, XK жана Йенг, KY. Бензоксазол препаратынын учурдагы өнүгүү абалын патенттик карап чыгуу. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Овенден, SPB жана башкалар. Деңиз губкасынан алынган сесквитерпеноид бензоксазолдор жана сесквитерпеноид хинондору Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Кусуми, Т., Оой, Т., Вюлчли, МР жана Какисава, Х. Жаңы антибиотиктердин, боксазомициндердин a, B жана CJ түзүлүштөрү. Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Чейни, М.Л., ДеМарко, П.В., Джонс, Н.Д. жана Оккловиц, Ж.Л. Эки валенттүү катиондук ионофор A23187нин түзүлүшү. Америкалык химия коомунун журналы 96, 1932–1933 (1974).
Парк, Дж. жана башкалар. Тафамидис: транстиретин амилоиддик кардиомиопатияны дарылоо үчүн биринчи класстагы транстиретин стабилизатору. Фармакотерапия жылнаамалары 54, 470–477 (2020).
Сивалингам, П., Хонг, К., Поте, Ж. жана Прабакар, К. Экстремалдык экологиялык шарттардагы стрептомицелер: жаңы микробго каршы жана ракка каршы дары-дармектердин потенциалдуу булагыбы? Эл аралык микробиология журналы, 2019, 5283948 (2019).
Пал, С., Манджунат, Б., Горай, С. жана Сасмал, С. Бензоксазол алкалоиддери: пайда болушу, химиясы жана биологиясы. Алкалоиддердин химиясы жана биологиясы 79, 71–137 (2018).
Шафик, З. жана башкалар. Бионикалык суу астында байланыштыруу жана талап боюнча желимди алып салуу. Колдонмо химия 124, 4408–4411 (2012).
Ли, Х., Деллатор, С.М., Миллер, В.М. жана Мессерсмит, П.Б. Мидиядан шыктанган көп функциялуу каптоолор үчүн беттик химия. Илим 318, 420–426 (2007).
Насибипур, М., Сафай, Э., Вжещ, Г. жана Войтчак, А. Электрон сактоочу лиганд катары О-иминобензосемихинонду колдонуу менен жаңы Cu(II) комплексинин кычкылдануу-калыбына келүү потенциалын жана каталитикалык активдүүлүгүн жөнгө салуу. Ноябрь. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
Д'Акила, П.С., Коллу, М., Джесса, Г.Л. жана Серра, Г. Антидепрессанттардын таасир этүү механизминдеги дофаминдин ролу. Европалык фармакология журналы 405, 365–373 (2000).